Какэру Сацуки вырос в приюте. Когда его старшая сестра покончила с собой, 10-летний мальчик тоже потерял волю к жизни и спасся лишь благодаря помощи и поддержке еще одной сироты, Юки. Прошло семь лет. Юка счастлива в приемной семье Минасэ, Какэру живет один, но учится в одном классе с подругой детства. Тем не менее, главный герой из-за детской травмы и повязки на правом глазу остается мрачным и нелюдимым парнем и, кроме Юки, свободно общается в классе разве что с парой человек — местным комиком Тадаси и его строгой подружкой Каори. Вот с ними Сацуки и Минасэ и собрались на распродажу в местный супермаркет. Но не дошли. За несколько мучительных мгновений мир окрасился багрянцем, а на небе застыла черная луна. Город Аямэгаока остался, а люди исчезли. Так началось знакомство героев с миром Красной Ночи.

Микадо Рюгаминэ, несмотря на громкое имя (оно значит «император Горы Дракона») — тихий и скромный парень. До поры до времени он безвылазно жил в столичном предместье, а диким тусовкам и ночным прогулкам предпочитал общение по Интернету. Но герою внезапно захотелось нового — и вот, по совету друга детства, он переводится в старшую школу Рё, что находится в Икебукуро — одном из самых веселых и опасных районов Токио. Прибыв туда, Микадо словно окунается в иной мир, а старый друг Масаоми, подобно Вергилию, постепенно ведет гостя все глубже по ярусам новой обители… Очень скоро новосел Икебукуро узнаёт, что хочешь жить — умей вертеться, уличные банды уже не шалят по-прежнему, русский негр Саймон — мировой парень, а вот местному хулигану Сидзуо лучше под руку не попадаться. И когда Микадо видит городскую легенду — Всадника-без-Головы, то окончательно понимает, что приехал не зря. Отныне главный герой становится частью большого города, а мы сможем наблюдать за его жизнью и увлекательными приключениями среди школьных друзей, уличных и сетевых бандитов, дилеров черного рынка, сталкеров, маньяков и сверхъестественных существ!